Kiejdany / 1876 r. / Napoleon Orda / zbiory Muzeum Narodowego w Warszawie
Od połowy XV w. Kiejdany stały się ważnym miejscem na mapie Litwy, jako centrum handlowe, przez które przebiegały dwa trakty-z Kowna do Rygi oraz z Wilna do Rosieni. Należały wówczas do Radziwiłła Ościkowicza. Od roku 1545 do roku 1614 właścicielami dóbr byli Kiszkowie. Drogą wiana miasto przeszło w ręce wojewody wileńskiego Krzysztofa Radziwiłła, który poślubił w 1606 r. Annę Kiszczankę. Kiejdany były wówczas najważniejszym miastem Żmudzi i siedzibą rodową Radziwiłłów. Niewątpliwie najlepszy okres w historii miasta notuje się za czasów Janusza Radziwiłła, który sprowadzał zachodnich rzemieślników: Żydów, Szkotów, Niemców. To właśnie w Kiejdanach, Janusz Radziwiłł razem ze swoim kuzynem Bogusławem, zawarał 20 października 1655 r. z przedstawicielem króla szwedzkiego Karola X Gustawa układ, na mocy którego Litwa zerwała unię z Koroną. Sytuacja geopolityczna Litwy w tym czasie była bardzo ciężka. Większość terenów Wielkiego Księstwa Litewskiego było zajęte przez wojska moskiewskie, a u bram Litwy stała już armia szwedzka, której osamotniony hetman nie miał czym stawić oporu. Poddając w tej chwili Litwę królowi szwedzkiemu, ratował ją od okupacji moskiewskiej. Przeciwko polityce Janusza Radziwiłła wystąpiły rody litewskie na czele z Sapiehami, a także Radziwiłłowie z linii na Ołyce i Nieświeżu, obawiające się dominacji hetmana. Radziwiłł jedyny ratunek dla Litwy widział w zerwaniu unii z Polską i stworzeniu księstwa rządzonego przez Radziwiłłów pod protekcją Szwecji.
Po Radziwiłłach właścicielami Kiejdan byli Czapscy. Hrabia Stanisław Hutten-Czapski (1779-1844) był synem Franciszka Stanisława Kostki i Weroniki Joanny Radziwiłłówny, córki Michała Kazimierza Radziwiłła "Rybeńko", siostry Karola Stanisława Radziwiłła "Panie Kochanku". Za udział Czapskich w powstaniu styczniowym, cały majątek rodu został w 1866 r. skonfiskowany. Po Marianie Hutten-Czapskim właścicielem Kiejdan był łotewski generał Eduard Iwanowicz Totleben (to on zbudował twierdzę Modlin niedaleko Warszawy). Totleben przebudował pałac i park. Zbudował także mały meczet wraz z minaretem, prawdopodobnie dla kochanki, którą przywiózł z Turcji, kiedy trwała wojna rosyjsko-turecka (1877-1878). W 1944 r. dawny pałac radziwiłłowski został wysadzony w powietrze przez wycofujące się wojska niemieckie. Z budynku ocalał tylko zegar słoneczny, który znajduje się na dziedzińcu dawnego Ratusza.
O świetności Kiejdan przypominają dziś kościół luterański, klasztor karmelitów, gotycki kościół św. Jerzego-jeden z najstarszych na Litwie, czy barokowy kościół św. Józefa. W kościele kalwińskim znajduje się krypta rodowa, w której spoczywają hetman wielki litewski Krzysztof Radziwiłł „Piorun” i Janusz Radziwiłł, a także bracia i siostra Janusza - Stefan, Jerzy, Elżbieta i Mikołaj.
Kiejdany związane są też z Czesławem Miłoszem. Polski noblista urodził się 30 czerwca 1911 r. w Szetejniach nad Niewiażą, około 13 km na północ od Kiejdan. Powieść „Dolina Issy” inspirowana jest przeżyciami z dzieciństwa poety, a mityczna Issa to właśnie rzeka Niewiaża.